高齢者の方にお話を聞いてもらうには、どのようにアプローチすればいいでしょうか？

あくまで一つの傾向、ということにはなりますが、高齢者の方々の中には、
「いまさら、何か新しいことをするのもめんどくさいし、必要ないだろう」と保守的な姿勢の方も少なくないものです。

しかし、実際には、質問者の方が扱っているサービスのように、ご利用いただくことで、非常にメリットになるものがあるのもまた事実。

このような場合、ポイントとなるのは
そのサービスが、「高齢者本人は勿論、そのご家族を守るものでもある」ということをお伝えすることです。

今回のケースであれば、その高齢者の方自身以上に、その方の面倒をみる「ご家族の方のリスクマネジメントになる」という観点をお伝えすることが非常に重要になります。

お家族に関係するものであれば、ご家族の方の同席は必須です。
ぜひ、高齢者の方だけの問題ではなく、ご家族全体の問題として提案して下さい。

「●●様をお守りするのは勿論ですが、ご家族の方をお守りし、安心・安全な生活をお過ごしいただくためにも、是非、ご家族の皆様とお話しする機会をいただけないでしょうか？」

そうお伝えしてみてください。

『ご家族含めてお守りしたい』という想いを心からお伝えすることができれば、まえに進むことができるはずです。

そして、ご家族にお伝えする時も、客観的な事実を基にその保険の必要性をお伝えしていきましょう。

「これからは、手にできる公的年金の額が下がるということ」
「その一方で、今後、どれくらいのお金が必要になるのかということ」

それを客観的に証明するような数字をしっかりと準備し、やらないことのリスク・やることのメリットをイメージしやすいようにご提案差し上げてください。

われわれの仕事は、医師、弁護士と同じ専門職です。
私は、ひとつの家庭には最低3人の専門家が必要だと考えています。
それは、医師と弁護士と保険の外交員です。

その方のホームドクターのごとく、ご家族全体のリスクマネジメントをするという観点からご提案してみてください。
健闘を祈ります。